Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения этой сделки ему требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих проблемах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с родителем, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается учителем в вечернюю школу при той же колонии, где содержится его отец, надеясь, что это поможет им сблизиться и решить вопрос с домом.
Но простого трудоустройства в колонии оказывается недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений, и Андрей решает пойти дальше, параллельно устроившись преподавателем литературы в обычную городскую школу. Теперь его жизнь разделяется на два мира: днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их непростым характером и вызовами современного образования, а вечерами преподает заключенным, среди которых находится и его отец, пытаясь найти с ним общий язык. Постепенно Андрей осознает, что работа в обеих школах сопряжена с рисками и эмоциональным напряжением, и порой ему сложно определить, где обстановка более напряженная – среди трудных подростков или за решеткой, где каждый урок может превратиться в испытание на прочность.